سلام
برای Upgrade حتما باید از خود ویندوز اجرا کنید و از طریق Boot نمیشه؛ و بهتون پیغام میده که همین کار رو انجام بدید.
در مورد سریال هم باید ببینی کدوم نسخه رو برای نصب انتخاب می کنید؛ اگر نسخه ی Professional رو انتخاب کردید پس باید سریال رو هم همون Professional بزنید.
اونایی که آخرش N زده نسخه های خاص فروشگاه های اروپاست. شما همون Professional رو بزنید و سریال رو هم همون بهش بدید.
اونایی هم که آخرش WMC زده مخفف With Media Center هست که توی ویندوز این برنامه Media Center رو هم نصب میکنه.
البته اگر بخواید که از License ویندوز قبلی شما استفاده بشه باید نسخه ی Core رو نصب کنید.