کربن و ترکیبات آلی

[officer]

شیمی آلی

تاریخچه
واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست می‌آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.
در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.
بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

زیست توده
چگونه و در کجا می‌توانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار می‌گیرد و می‌تواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی می‌کنیم، تداوم داشته باشد.
در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

ویژگی ترکیبات کربن
براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها می‌تواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربن‌دار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم می‌کنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.
بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.

واکنشها در شیمی آلی
راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب می‌شود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.


گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن
اتمهای کربن می‌توانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازه‌ای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقه‌هایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخه‌دار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل می‌شوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.
هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق می‌کند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفت‌انگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن می‌شناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده می‌شود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.

تکنولوژی و شیمی آلی
شیمی آلی ، زمینه‌ای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوق‌العاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

زیست شناسی و شیمی آلی
شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.

عصر کربن
اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامه‌ها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب می‌کنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمی‌درمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.
دو فاجعه اسف‌انگیز ما را تهدید می‌کنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی می‌شوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربن‌هاست و اثر گلخانه‌ای از متان ، کلروفلوئوروکربن‌ها و بیش از همه ، دی‌اکسید کربن سرچشمه می‌گیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.
خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C60 (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود.

[gochi30]

واقعا عنصر پر کاربردیه تو تمام علوم رد پای از اونو میشه دید

[officer]

کربن عنصری شیمیائی در جدول تناوبی است ، با نشان C و عدد اتمی 6. کربن عنصری غیر فلزی و فراوان ، چهارظرفیتی ودارای سه صورت مختلف( آلوتروپی ) می باشد:
الماس ( سخت ترین کانی شناخته شده)
گرافیت( یکی از نرم ترین مواد)
Covalend bound sp1 orbitals are of chemical interest only
فولریت ( فولرینز، مولکولهایی در حد بیلیونیوم متر هستند که در شکل ساده آن ، 60 اتم کربن یک لایه گرافیتی با ساختمان 3 بعدی منحنی ، شبیه به روروئک (روروئکی که قسمت جلوی آن مانند چوب اسکی خم شده) ، تشکیل می دهند .

دوده چراغ از سطوح کوچک گرافیت تشکیل شده . این سطوح بصورت تصادفی توزیع شده، به همین دلیل کل ساختمان آن ایزوتروپیک است .
چنین کربنی ایزوتروپیک و مانند شیشه محکم است. لایه های گرافیت آن مانند کتاب مرتب نشده اند ، بلکه مانند کاغذ خرد شده می باشند.

الیاف کربن شبیه کربن شیشه ای می باشند . تحت مراقبتهای خاص ( کشیدن الیاف آلی و کربنی کردن) می توان لایه های صاف کربن را در جهت الیاف مرتب کرد . هیچ لایه کربنی در جهت عمود بر محور الیاف قرار نمی گیرد . نتیجه الیافی با استحکام بیشتر از فولاد می باشد .

کربن در تمامی جانداران وجود داشته و پایه شیمی آلی را تشکیل می دهد.همچنین این غیر فلز ویژگی جالبی دارد که می تواند با خودش و انواع زیادی از عناصر دیگر پیوند برقرار کند( تشکیل دهنده بیش از ده میلیون ترکیب ).در صورت ترکیب با اکسیژن تولید دی اکسید کربن می کند که برای رشد گیاهان ، حیاتی می باشد.در صورت ترکیب با هیدروژن ترکیبات مختلفی بنام هیدرو کربنها را بوجود می آورد که به شکل سوختهای فسیلی، در صنعت بسیار بنیادی هستند. وقتی هم با اکسیژن و هم با هیدروژن ترکیب گردد ،گروه زیادی از ترکیبات را از جمله اسیدهای چرب را می سازند که برای حیات و استر ، که طعم دهنده بسیاری از میوه ها است ، ضروری است.ایزوتوپ C-14 به طور متداول در سن یابی رادیواکتیو کاربرد دارد.

ویژگیهای قابل توجه
کربن به دلایل زیادی قابل توجه است. اشکال مختلف آن شامل یکی از نرم ترین ( گرافیت ) و یکی از سخت ترین ( الماس) موادر شناخته شده توسط انسان می باشد. بعلاوه کربن میل زیادی به پیوند با اتمهای کوچک دیگر از جمله اتمهای دیگر کربن ، داشته و اندازه بسیار کوچک آن امکان پیوندهای متعدد را بوجود می آورد. این خصوصیات باعث شکل گیری ده میلیون ترکیبات کربنی شده است .ترکیبات کربن زیر بنای حیات را در زمین می سازند و چرخه کربن – نیتروژن قسمتی از انرژی تولید شده توسط خورشید و ستارگان دیگر را تامین می کند.
کربن در اثر انفجار بزرگ( Big Bang) حاصل نشده ، چون این عنصر برای تولید نیاز به یک برخورد سه مرحله ای ذرات آلفا ( هسته اتم هلیم) دارد. جهان در ابتدا گسترش یافت و به چنان به سرعت سرد شد که امکان تولید آن غیر ممکن بود. به هر حال ، کربن درون ستارگانی که در رده افقی نمودار H-R قرار دارند ، یعنی جائی که ستارگان هسته هلیم را با فرایند سه گانه آلفا به کربن تبدیل می کنند ، تولید شد.

کاربردهـــــــــا
کربن بخش بسیار مهمی در تمامی موجودات زنده است و تا آنجا که می دانیم بدون این عنصر زندگی وجود نخواهد داشت( به برتر پنداری کربن مراجعه کنید).عمده ترین کاربرد اقتصادی کربن ، فرم هیدروکربنها می باشد که قابل توجه ترین آنها سوختهای فسیلی ، گاز متان و نفت خام است.نفت خام در صنایع پتروشیمی برای تولید محصولات زیادی از جمله مهمترین آنها بنزین ، گازوئیل و نفت سفید بکار می رود که از طریق فرآیند تقطیر در پالایشگاهها بدست می آیند. از نفت خام مواد اولیه بسیاری از مواد مصنوعی ، که بسیاری از آنها در مجموع پلاستیک نامیده می شوند ، شکل می گیرد.

سایر کاربردها :
ایزوتوپ C-14 که در 27 فوریه 1930 کشف شد در سن یابی کربن پرتوزا مورد استفاده است.
گرافیت در ترکیب با خاک رس بعنوان مغز مداد بکار می رود.
الماس جهت تزئین ونیز در مته ها و سایر کاربردهایی که سختی آن مورد استفاده است کاربرد د ارد.
برای تولید فولاد، به آهن کربن اضافه می کنند.
کربن در میله کنترل در رآکتورهای اتمی بکار می رود.
گرافیت به شکل پودر و سفت شده بعنوان ذغال چوب برای پخت غذا ،در آثار هنری و موارد دیگر مورد استفاده قرار می گیرد.
قرصهای ذغال چوب در پزشکی که به صورت قرص یا پودر وجود دارند برای جذب سم از دستگاه گوارشی مورد استفاده اند.
خصوصیات ساختمانی و شیمیایی فولرن به شکل ریزتیوب کربن ، کاربردهای بالقوه امیدوار کننده ای در رشته در حال شکل گیری نانوتکنولوژی ذارد.

تاریخچـــــه
کربن ( واژه لاتین carbo به معنی ذغال چوب) در دوران ماقبل تاریخ کشف شد و برای مردم باستان که آنرا از سوختن مواد آلی در اکسیژن ضعیف تولید می کردند ، آشنا بود.( تولید ذغال چوب).مدت طولانی است که الماس بعنوان ماده ای زیبا و کمیاب به حساب می آید. فولرن ،آخرین آلوتروپ شناخته شده کربن در دهه 80 بعنوان محصولات جانبی آزمایشات پرتو مولکولی کشف شدند.

اشکال مختلف، ( آلوتروپها)
تاکنون چهار شکل مختلف از کربن شناخته شده است: غیر متبلور(آمورف) ، گرافیت ، الماس و فولرن .
کربن در نوع غیر بلورین آن اساسا گرافیت است اما بصورت ساختارهای بزرگ بلورین وجود ندارد.این شکل کربن ، بیشتر بصورت پودر است که بخش اصلی موادی مثل ذغال چوب و سیاهی چراغ ( دوده ) را تشکیل می دهد.
در فشار معمولی کربن به شکل گرافیت در می آید که در آن هر اتم با سه اتم دیگر بصورت حلقه های شش وجهی- درست مثل هدروکربنهای مطر - به هم متصل شده اند. هردو گونه شناخته شده از گرافیت ، آلفا (شش ضلعی ) و بتا ( منشور شش وجهی که سطوح آن لوزی است) خصوصیات فیزیکی مشابه دارند تنها تفاوت آنها در ساختار بلوری آنها می باشد.گرافیتهای طبیعی شامل بیش از 30% نوع بتا هستند در حالیکه گرافیتهای مصنوعی تنها حاوی نوع آلفا می باشند.نوع آلفا از طریق پردازش مکانیکی می تواند به بتا تبدیل شود و نوع بتا نیز براثر حرارت بالای 1000 درجه سانتیگراد دوباره بصورت آلفا بر می گردد.
گرافیت به سبب پراکندگی ابر pi هادی الکتریسیته است. این ماده نرم بوده و ورقه های آن که اغلب بوسیله اتمهای دیگر تفکیک شده اند ، تنها بوسیله نیروهای وان در والس به هم چسبیده اند به گونه ایکه به راحتی یکدیگر را کنار می زنند.

[officer]

تقسیم‌بندی هیدروکربنها
بسته به ساختمان ، هیدروکربنها به دو دسته اصلی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدروکربنهای آلیفاتیک خود به گروههای وسیع‌تری تقسیم می‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکینها و ترکیبات حلقوی مشابه (سیکلوآلکانها و غیره).

آلکانها
ساده ترین عضو خانواده آلکانها و در واقع ، یکی از ساده ترین ترکیبات آلی ، متان CH4 است. تمام آنچه که در مورد CH4 وجود دارد، می‌توان با اختلافات کمی در مورد سایر آلکانها نیز بکاربرد.

ساختمان متان
در متان ، هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله یک پیوند کووالانسی به اتم کربن متصلند که این عمل ، با به اشتراک یک زوج الکترون انجام می‌شود. هنگامی که کربن به چهار اتم دیگر متصل شود، اوربیتالهای پیوندی (اوربیتالهای SP3 که از همپوشانی یک اوربیتال S و سه اوربیتال P تشکیل می‌شوند) به گوشه های یک چهار وجهی هدایت می‌شوند.
این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که اجازه می‌دهد اوربیتالها تا حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه هر کدام از این اوبیتالها بتوانند به نحو موثری با اوربیتال کروی 5 اتم هیدروژن همپوشانی نمایند و بنابراین قویترین پیوند را بوجود آورند، هسته هر کدام از هیدروژنها ، بایستی در گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.
منبع متان
متان ، محصولی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی شکستن بعضی از مولکولهای خیلی پیچجیده می باشد. همچنین تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود 79%) گاز طبیعی است. متان ، گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ و به صورت جبابهای گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌شود.

آلکنها
آلکنها ، دسته وسیعی از هیدروکربنها را شامل می‌شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (Unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکانهای هم کربن می‌باشد. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دو گانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند

ساختمان پیوند دو گانه کربن- کربن در آلکنها
اتیلن ، کوچکترن عضو خانواده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکانهم‌کربن (اتان) دارد. بررسی ساختمان اتیلن به طریقه کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2S و دو اوربیتال 2P خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی در یک سطح قرار می‌گیرند بنحوی که اتم کربن در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی 120 درجه تخمین زده شده است.
هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن SP2 را در کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن ، در سه پیوند سیگما شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2P اتمهای کربن همپوشانی کرده، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای P کرین ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی با پیوند سیگما متفاوت می شود و به پیوند π موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.
یک ابر الکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان میتواند ایجاد شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن ، در یک سطح قرار بگیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف‌سنجی و پراش الکترونی مورد تائید قرار گرفته است.

آلکینها
هرگاه ترکیب آلی ، حاوی پیوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانواده می‌باشد و به همین دلیل ، آلکنها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف دار می‌گویند. برای اینکه دو اتم و دو اتم هیدروژن به هم وصل شوند و مولکول کاملی تولید نمایند، لازم است که کربنها با هیبرید SP و از طریق پیوند سه‌گانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند π) به یکدیگر وصل شوند: H−C≡C−H

تقسیم بندی استیلنها

استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes):
به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن SP در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) ، یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلن های حقیقی می‌باشند.
استیلن های داخلی (Internal acetylenes):
هرگاه پیوند سه‌گانه کربن به کربن در جایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید SP به استخلاف متصل باشند، استیلن را داخلی می‌نامند. مثل دی‌متیل استیلن ، دی فنیل استیلن، دی ترسیوبوتیل استیلن.

ساختمان استیلن
اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانواده بزرگ آلکینها می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کینم، لازم است که کربنها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد چنین مولکولی ، اتمهای کربن باید هیبرید SP داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای Py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد کنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار داریم که طول پیوند سه‌گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنها کوتاه باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20انگستروم و کربن به هیدروژن 1,06 انگستروم اندازه گیری شده است.

[officer]

ریشه لغوی
کلمه آلدئید (Aldehyde) از دو واژه الکل (Alcohal) و هیدروژن‌گیری (dehydrogenation) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که آلدئید نامیده می‌شود.

نامگذاری آلدئیدها
در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از اسید فرمیک ، آلدئید استیک را از اسید استیک و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم هیدروکربن را بطور کامل ذکر و پسوند آل (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.

تهیه آلدئیدها از اکسید گردن الکلهای نوع اول
با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسیدمنگنز ، واکنشگر CrO3/H+/CH3COCH3) Jones) یا واکنشگر CrO3/HCl/Pyridine) Sarett) یا واکنشگر (CrO3/2pyridine/CH2Cl2) و کرومیل کلرید Cr2Cl2 ، الکل های نوع اول و دوم بصورت محدود اکسید می‌شوند.
الکل های نوع اول به آلدئید و نوع دوم به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی
گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر ، برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیاد شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شود.

تهیه آلدئیدها از اورگانومنیزین‌ها
از فعل و انفعال اورگانومنیزین‌ها با نیتریل‌ها و آمیدها نیز می‌توان آلدئید و کتون تهیه نمود. البته برای تهیه آلدئید باید آمید به شکل فرم آمید باشد.

سنتز آلدئیدها از واکنش آلکوکسی هیدریدلیتیم آلومینیوم با آمیدها و کلرواسیدها
احیای کلرواسیدها و آمیدها به کمک هیدریدیهای مناسب از قبیل تری‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم به تشکیل آلدئید مربوطه منجر می‌گردد. توجه به این نکته ضرورت دارد که احیای کلرواسیدها بوسیله تری‌ترسیو بوتوکسی لیتیم آلومینیوم در دمای پایین در حدود 78- درجه سانتی‌گراد و در حلالهای مناسب مانند دی‌گلایم MeO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OMe انجام می‌شود.
برای تبدیل آمیدها به آلدئیدهای مربوط ، از دی‌آلکوکسی هیدرید لیتیم آلومینیوم نیز می‌توان استفاده کرد.

تهیه آلدئیدها از طریق هیدروفرمیه کردن آلکنها
آلکنها در حضور کاتالیزور تریس‌تری فنیل فسفین رودیم کلراید با هیدروژن و منوکسید کربن ترکیب و به تشکیل آلدئید منجر می‌شود. با توجه به اینکه در این واکنش به یکی از کربنهای پیوند دوگانه ، هیدروژن و به کربن دیگر ، عامل آلدئیدی (-CHO) متصل می‌شود، لذا این واکنش را هیدروفرمیله شدن می‌گویند. در حضور کاتالیزور ذکر شده فقط یک نوع آلدئید تولید می‌شود. هر گاه از اکتا کربونیل دی‌کبالت به عنوان کاتالیزور استفاده شود، دو نوع ایزومر تولید می‌شود.

تهیه آلدئیدها از نیتریل‌ها
در دمای پایین ، نیتریل‌ها با هیدریدلیتیم آلومینیوم ترکیب می‌شوند و کمپلکس حد واسط را تشکیل می‌دهند. این کمپلکس در حضور محلول اسید هیدرولیز می‌شود و آلدئید مربوطه را تولید می‌کند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از واکنش کاترمن
یکی از روشهای تهیه آلدئیدهای آروماتیک این است که در حضور یک اسید لوئیس مناسب مثل کلروآلومینیوم یا کلرید روی ، سیانید هیدروژن و کلرید هیدروژن با ترکیبات آروماتیک واکنش داده شوند.

سنتز آلدئیدهای آروماتیک با استفاده از دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید
از اختلاط اکسی تری‌کلرو فسفر با فرم‌آمید ، کمپلکس تشکیل می‌شود که به دی‌متیل فرم‌آمید فسفریل کلراید موسوم است و می‌تواند در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی آروماتیک شرکت نماید. با این روش حتما آلدئیدهای هتروسیکل‌هایی مانند تیوفن و فوران نیز سنتز شده‌اند.
سنتز آلدئیدهای آروماتیک از فنل ها و کلروفرم در حضور هیدروکسید سدیم

خواص شیمیایی آلدئیدها و کتون ها
آلدئیدها و کتون‌ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می‌کنند که اهم آنها به قرار زیر است:
حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل ، موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می‌شود که در نهایت ، موجب افزایش خصلت اسیدی پروتونهای کربنهای آلفای کربونیل می‌گردد. صحت این نکته بوسیله روشهای افزاری تایید شده است. به عنوان مثال ، محلولی از استن و سوپراسید (SbCl5 , FSO3H ) در دی‌اکسید سولفور مایع و در60- درجه سانتی‌گراد بوسیله n.m.r مطالعه و مشاهده شده است که جذب پروتونهای استن در میدانهای ضعیف‌تری صورت می‌گیرد.
حمله هسته‌خواهی بر کربن گروه کربونیل ، دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدئیدها و کتونها را تشکیل می‌دهد. به عنوان مثال ، از افزایش آب بر آلدئیدها و کتونها ، دیول دو قلو (gemdiol) ایجاد می‌شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد. به عنوان مثال ، مقدار دیول دو قلوی حاصل از استون در دمای 20 درجه سانتی‌گراد خیلی کم و قابل اغماض می‌باشد، درصورتی که آلدئید فرمیک و تری‌کلرو استالدئید بخوبی و بطور کامل به دیول دوقلو مربوط به تبدیل می‌شوند.

[officer]

یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول زیر بیان کرد.
R۱(CO)R۲

اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد
استون، ساده ترین کتون

چند کتون زبانزد
استون
بوتانون
استيل استون
ترکیبات کربونیل فلزات واسطه اغلب به عنوان ماده اولیه برای سنتز سایر ترکیبات استفاده می‌شوند. گروه کربونیل CO (مونو کسید کربن) می‌تواند توسط انواع مختلف لیگاندها جانشین شود و این جانشینی اغلب سبب می‌شود که گروه کربونیل باقیمانده مولکول را در برابر اکسایش و یا تجزیه گرمایی پایدار کند. لیگاندهای CO را می‌توان به عنوان ردیاب ساختار الکترونی و مولکولی یک ترکیب استفاده کرد و این بخاطر شیوه‌های ارتعاشی C - O در ناحیه IR است که از روی بررسی فرکانس و شدت ارتعاش بدست می‌آید.

تاریخچه
ترکیبات کربونیل جز مواد آلی فلزی هستند و اولین ترکیب آلی فلزی در سال 1827 توسط زایس داروساز دانمارکی سنتز شد. اما اولین ترکیب کربونیل فلزی در سال 1890 بطور تصادفی توسط موند کشف شد. این ترکیب تتراکربونیل کروم بود. از آن تاریخ تا به امروز انواع مختلفی از کربونیلهای فلزی با کاربردهای گوناگون کشف یا سنتز شده‌اند.

سنتز کربونیلهای فلزی
فلزاتی مانند مس ، طلا ، پلاتین ، پالادیوم ، تیتانیوم و … ،‌ معمولا کربونیلهای ساده فلزی تشکیل نمی‌دهند. این عناصر فقط در صورتی که فلز با سایر لیگاندها کوردینانس شده باشند، کمپلکسهای کربونیل تشکیل می‌دهند یا اینکه فقط کمپلکسهای آنیونی ایجاد می‌کنند.
سنتز کربونیلهای ساده فلزی خنثی (تک هسته‌ای)
برای سنتز کربونیلهای ساده دو روش سنتز وجود دارد.

واکنش مستیم فلز با مونو کسید کربن
نیکل و آهن تنها فلزاتی هستند که تحت شرایط ملایم بطور مستقیم با CO ترکیب می‌شوند و برای بقیه فلزات باید از روش دوم استفاده کرد.

کربونیل‌دار کردن کاهشی
در این روش نمک فلز را بوسیله یک کاهنده (مانند H2 یا یک فلز واکنش‌پذیر) در مجاورت مونو کسید کربن احیا می‌کنند. در برخی موارد مونو کسید کربن خود به عنوان عامل کاهنده عمل می‌کند.

سنتز آنیونهای کربونیلی
تعداد آنیونهای کربونیلهای فلزی نسبت به کربونیلهای خنثی بیشتر است و برخی از فلزات مانند نوبلیوم فقط کربونیل آنیونی مثل Nb(CO)6 شناخته شده است. آنیونهای کربونیل فلزی و مشتقات آنها در شیمی آلی - فلزی اهمیت فراوانی دارند و به روشهای زیر سنتز می‌شوند.
واکنش کربونیل فلز با یک باز مانند آمین یا هیدروکسید.

کاهش بوسیله عوامل کاهنده.
جابجایی CO از یک کربونیل فلز بوسیله یک گروه آنیونی.

کاتیونهای کربونیلی
تعداد کاتیونهای کربونیل فلزی به گستردگی آنیونهای کربونیل فلزی نیست. در آنیون کربونیل فلزی بار منفی می‌تواند از طریق تشکیل پیوند برگشتی از فلز به گروه مونو کسید کربن انتقال یابد که این امر موجب تقویت پیوند فلز با مونو کسید کربن می‌شود. در صورتی که با حذف الکترون از کربونیل فلز و تشکیل کاتیون پیوند برگشتی بین فلز و مونو کسید کربن کاهش یافته و موجب تضعیف پیوند می‌شود. کاتیون کربونیل فلز را معمولا به روش تسهیم نامتناسب کربونیل مادر تهیه می‌کنند.

سنتز کربونیلهای چند هسته‌ای
کربونیلهای چند هسته‌ای دارای 2 یا چند اتم فلز هستند که مستقیما یا از طریق کربونیلهایی که به عنوان پل عمل می‌کنند، به هم مربوطند. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر معمولا به صورت خوشه اتمهای فلزی هستند. روش تهیه این کربونیلها به فلز مورد نظر بستگی دارد. به عنوان مثال نور کافت Fe(CO)5 در اسید استیک گلاسیال بازده بهتری نسبت به Fe2 (CO)3می‌دهد. برای تهیه Fe3(CO)12 می‌توان محلول آنیون (Hfe(CO)4)را بوسیله MnO2 اکسید کرد.

کربونیلهای استخلافی
بازهای لوئیس خنثی یا الکترون دهنده‌های آنیونی دو الکترونی (با رعایت قاعده عدد اتمی موثر) می‌توانند جانشین لیگاند مونو کسید کربن شوند. کربونیلهای استخلافی را می‌توان با روش‌های جانشینی مستقیم ، اکسایش بوسیله هالوژن (کربونیل اسیدهای فلزی) و واکنش بین هالید فلز و مونو کسید کربن بدست آورد. کاهش برای شکستن پیوند فلز و مونو کسید کربن با روشهای فتو شیمیایی انجام می‌شود. اما اکثرا این واکنشها به صورت گرمایی انجام می‌شوند. این واکنشها معمولا بعد از جانشین شدن دو یا سه گروه کربونیل متوقف می‌شوند. زیرا کربونیلهای باقیمانده از نظر توانایی تشکیل پیوند برگشتی به حد اشباع می‌رسند.

خواص و ساختار کربونیلهای فلزی
غیر از کربونیلهای تک هسته‌ای آهن و تتراکربونیل نیکل بقیه کربونیلها جامد هستند. کربونیلهای تک هسته‌ای بی‌رنگ هستند. اما با افزایش تعداد هسته‌ها رنگی می‌شوند. ساختار ترکیبات کربونیل تک هسته‌ای برای M(CO)6 که M= وانادیوم ، کروم ، مولیبدن ، تنگستن است، تقارن Oh (هشت وجهی) و برای M(CO)sub>5 که M=آهن ، اسمیوم و Ru است، تقارن D3h (هرم مربع القاعده یا دو هرمی مثلثی) و برای TdNi(CO)4 (چهار وجهی است).

در کربونیلهای چند هسته‌ای ممکن است پیوند فلز - فلز و یا پلهای کربونیل همراه با پیوند فلز - فلز وجود داشته باشد. گروههای کربونیل ممکن است به صورت انتهایی باشند و به هر اتم فلز یک گروه کربونیل متصل شده باشد و یا اینکه گروههای کربونیل مانند پل بین دو اتم فلز قرار گرفته باشند. با بزرگتر شدن اندازه اتم فلز ، احتمال تشکیل پل کمتر می‌شود. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر به صورت ترکیبات خوشه‌ای هستند. در ترکیبات کربونیل فلز علاوه بر گروه خطی M – C – O که متداولترین واحد ساختاری در این ترکیبات بشمار می‌روند، چهار آرایش دیگر هم برای گروه CO نسبت به دو یا چند اتم فلز شناخته شده است.
پل کربونیل متقارن که فاصله اتم کربن نسبت به هر دو فلز یکسان و محور CO بر محور M - M عمود است.
پل کربونیل نامتقارن که فاصله اتم کربن نسبت به یکی از فلزات بیشتر از دیگری است.
گروه کربونیل بطور متقارن با سه اتم فلز تشکیل پل می‌دهد و دارای تقارن C3V است.
گروه کربونیل با سه اتم فلز تشکیل پل می‌دهد اما نسبت به حالت قبل تقارن کمتری دارد.

گروه کربونیل
در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که به‌علت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی می‌باشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتون‌ها 180 کیلوکالری بر مول می‌باشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون (one) استفاده می‌شود.
شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام می‌گیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم هیدروکربن را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده می‌شود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود. در این صورت ، عامل کربونیل به نام OXO مشخص می‌شود.

کتون‌های موجود در طبیعت
کتون‌های موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند، آلدئیدها و کتون‌ها مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت به‌عنوان حلال یا مواد اولیه مصرف می‌شوند و بعضی‌ها مانند تستسترون به‌عنوان هورمون دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می‌باشند.
برخی مانند بی‌اسیل در آماده‌سازی و خوش طعم کردن کره مصنوعی ، مارگارین (Margarine) ، مورد استفاده قرار می‌گیرد. 3- متیل سیکلوپنتا دکانون (مشک آهوی ختن) که از غدد نوعی آهو بدست می‌آید، بسیار معطر می‌باشد. یکی دیگر از مواد زیر روه کربونیل ، کافور می‌باشد که یک کتون است.

تهیه کتونها از اکسید کردن الکلها
با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسید منگنز ، واکنشگر Jones و... ، الکلهای نوع دوم بصورت حدود اکسید می‌شوند و به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی
گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده می‌شود. در سالهای اخیر برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیادی شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها ، این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شوند. واکنش ترکیبات آلی فلزی با اسیدهای کربوکسیلیک هم به کتون منجر می‌شود.

سنتز آلدئیدها و کتونها از طریق اکسیداسیون آلکیل بنزن‌ها
یکی از روشهای مهم و تجارتی تهیه فنل ، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن و هدرولیز هیدروپروکسید حاصل می‌باشد. در این واکنش ، استون هم تولید می‌شود.

سنتز آلدئیدها و کتونها با آب دادن آلکینها
آلکینها را می‌توان به کمک واکنشگرهای مناسب به آلدئید یا کتون تبدیل نمود. مثلا از افزایش آب بر آلکینها در حضور کاتالیزور سولفات جیوه و محلول آبکی اسید سولفوریک ، کتون بدست می‌آید.

تهیه کتونها از طریق واکنش نوآرایی α- دیول‌ها (نوآرایی پنتاکولیک)
وقتی α- دیول‌ها در محیط اسیدی یا قلیایی قرار بگیرند، با مکانیسم خاصی ، آب از دست می‌دهند و یکی از گروهها از کربنی به کربن دیگر مهاجرت می‌کند و کتون تولید می‌شود. یک چنین بازآرایی به بازآرایی Wagner-Meerwein موسوم است.

اکسید شد همراه با شکسته شدن ، اکسید و احیای خودبخودی کتونها
از اکسید شدن الکلها بوسیله اسید کننده‌های مناسب مانند اسید کرومیک ، آلدئید یا کتون بدست می‌آید. اگر واکنش اکسید شدن بوسیله اکسید کننده‌های مناسب ادامه یابد، در این صورت اسید کربوکسیلیک تولید می‌شود. اکسید شدن کتونها بوسیله پراسیدها نیز موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل یا کربن مجاور می‌‌شود که یکی از روشهای بسیار مهم تهیه استرها و لاکتونها از کتونها می‌باشد و به واکنش ««Baeyer-Viniger»» موسوم است. با استفاده از گروههای مختلف معلوم شده است که گروه مهاجر بصورت آنیونی و با حفظ آرایش ، مهاجرت می‌نماید.

واکنش هالوفرم
یکی از واکنشهایی که هم کتون را اکسید می کند و هم موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل با کربن مجاور می شود، واکنش هالوفرم می‌باشد که معمولا در مورد کتونهای متیل‌دار انجام می‌گیرد. این واکنش با ید نیز به سهولت انجام پذیر می‌باشد و یدوفرم زرد رنگ آزاد می‌گردد. این واکنشها در محیط قلیایی انجام می‌شوند.

[officer]

ایمین یک گروه عاملی یا ترکیب شیمیایی است که یک پیوند دوگانه کربن-نیتروژن دارد. یک آمین می‌تواند از راه افزایش هسته‌دوستی یک کتون یا آلدهید با آمونیاک یا یک آمین که به تشکیل یک همی‌آمینال -C(OH)(NHR)- می‌انجامد، فرآوری شود. این همی‌آمینال با از دست دادن آب به ایمین تبدیل می‌شود

تهيه و ارزيابي کارايي ترانسفکشن نانوذرات مبتني بر پلي اتيلن ايمين (PEI) پوشانده شده با زنجير پپتيدي هيستيدين-ليزين به عنوان وکتورهاي غير ويروسي مورد استفاده در ژن درماني
مهمترين هدف ژن‌درماني انتقال ماده ژنتيکي به سلولها است که به منظور تغيير دلخواه فعاليت سلولهاي مورد نظر مي‌باشد. حاملهاي ويروسي، کارايي Transfection درحد بسيار عالي از خود نشان داده‌اند که اين کارايي بالا، هم در مرحله انتقال (delivery) و هم در مرحله بيان (expression) بوده است. به هين دليل در 75 درصد از پروتوکلهاي باليني اخير در ژن درماني، از حاملهاي ويروسي استفاده شده است. با اين وجود استفاده از اين حاملها به دليل مشکلاتي از حمله ايمونوژنيسيته بالا، احتمال انکوژن بودن آنها و محدوديت در اندازه DNA قابل حمل توسط آنها با محدوديت مواجه است. به دليل مشکلات اشاره شده در مورد حاملهاي ويروسي، توجه به حاملهاي غيرويروسي به خصوص پلي‌اتيلن ايمين جلب شده است. هدف از انجام تحقيق حاضر، طراحي نانوذراتي به عنوان وکتور غيرويروسي بر مبناي پلي‌اتيلن ايمين است به نحوي که موجب تقويت مکانيسم‌هاي انتقال‌دهنده شود و حتي‌الامکان اثرات نامطلوب و ناخواسته ديگري از قبيل افزايش سميت را نداشته باشد. به اين منظور وکتوري طراحي مي‌شود که با استفاده از اثرات توالي پپتيدي غني از هيستيدين – ليزين بتوان علاوه بر کاهش مقدار PEL (کاهش سميت)، ميزان transfection بالاتري نيز به دست آورد.

سنتز و تعيين ساختار کمپلکس هاي CuL(PPh3)X : X=Cl, Br, I با ليگاندهاي جديد بيس (4- تري فلوئورو متوکسي بنزآلدهيد) اتيلن دي ايمين، بيس) 4- دي متيل آمينوبنزآلدهيد (اتيلن دي ايمين و بيس (2- کلروبنزآلدهيد) اتيلن دي ايمين
در اين تحقيق ليگاند هاي بازشيف بيس(4- تري فلوئورو متوکسي بنزآلدهيد) اتيلن دي ايمين (tb2en)، بيس) 4- دي متيل آمينوبنزآلدهيد (اتيلن دي ايمين (db2en) و بيس (2- کلروبنزآلدهيد) اتيلن دي ايمين (cb2en) از واکنش تراکمي بين اتيلن دي آمين و آلدهيد هاي 4- تري فلوئورو متوکسي بنزآلدهيد، 4- دي متيل آمينوبنزآلدهيد و 2- کلروبنزآلدهيد در حلال کلروفرم سنتز و در حلال اتانول بلور هاي مناسبي از آن ها تهيه شد. سپس با روش هاي طيف سنجيIR، UV-Vis، MS،1H-NMR وX-ray Crystal Single مورد شناسايي و بررسي قرار گرفت. ساختار بلوري ليگاند هاي tb2en و cb2en با استفاده از آناليز پرتو X تک بلور به صورت Syn و ليگاند db2en به صورت Gauche تعيين شدند.
کمپلکس هاي مس (I) ليگاند هاي باز شيف فوق (L = cb2en and db2en) با فرمول عمومي [CuLX(PPh3)] (X = Cl, Br and I) به روش واکنش مستقيم ليگاند باز شيف با نمک هاي مس (I) در حلال کلروفرم و استونيتريل سنتز و به روش نفوذ اتري بلور هاي مناسبي از آن ها تهيه شد و با روش هاي طيف سنجيIR ، UV-Vis،1H-NMR و X-ray Crystal Single مورد شناسايي و بررسي قرار گرفت. ساختار بلوري کمپلکس هاي ذکر شده چهار وجهي واپيچيده شده را نشان مي دهد که در آن ليگاند هاي باز شيف به صورت ترانس - ترانس به مس کوئوردينه شده است. همچنين فعاليت فوتوشيميايي برخي از ليگاند ها و کمپلکس هاي فوق مورد بررسي قرار گرفت. براي بررسي فوتوشيمي، محلول هاي ميلي مولار از اين ترکيبات در حلال کلروفرم در مدت زمان هاي مختلف تحت تابش نور UV-Vis (لامپ جيوه پرفشار 400 وات) قرار گرفت. نتايج نشان داد که چرخش حول پيوند C = N اين ترکيبات صورت مي گيرد. در بعضي از اين ترکيبات نور UV-Vis توانايي ايجاد چرخش حول پيوند C = N را نشان نداد که ممکن است به دليل ممانعت فضايي اطراف پيوند C = N باشد. همچنين كاتاليست‌هاي سيليكاسولفوريك اسيد و InCl3 در تهيه اكسازولين‌ها و بيس-اكسازولين‌ها تحت تابش امواج فراصوت استفاده شدند. در اين مورد نيز نتايج حاكي از افزايش بازده و كاهش زمان واكنش‌ها تحت تابش امواج فراصوت مي‌باشد.

[officer]

کربوکسیلیک اسیدها دسته ای از ترکیب های آلی هستند که یک یا چند گروه عاملی کربوکسیل«COOH-» در آن ها یافت می شود.متانوییک اسید HCOOH ساده ترین و اتانوییک اسیدCH3COOH آشناترین آن هاست.کربوکسیلیک اسیدهای سبک (حداکثر تا چهار اتم کربن)به خوبی در آب حل می شودولی با افزایش طول زنجیره کربنی از انحلال پذیری آن ها در آب کم می شودبه طوری که بسیاری از آن ها در عمل در آب نا محلولند.کربوکسیلیک اسیدها اسید های ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول های آن ها پروتون اسیدی خود را به مولکول های آب می دهندو به سرعت به حالت تعادل می رسند.
این اسیدها یک،دو یا چند عاملی هستند که به اسید های آلی چند عاملی پلی الکترولیک می گویند.

چند نمونه کربوکسیلیک اسید
فرمیک اسید (جوهر مورچه)
استیک اسید (سرکه)
پروپانوئیک اسید
بوتانوئیک اسید
دی اتانوئیک اسید (اگزالیک اسید)
سوکسینیک اسید
آبیتیک اسید

نام گذاری به روش کهن
در این روش از نامی که از دیر باز برای آن به کارمی رفته بهره می جویند. مانند :استیک اسید.
این روش امروزه با وجود شمار فراوان ترکیب های آلی کم کاربرد تر شده ولی هنوز در کاربردهای تجاری از همین روش بهره می گیرند.

نام گذاری به روش آیوپاک
برای نام گذاریاسید های تک عاملی به ته نام آلکان پسوند «اوئیک» افزوده شده و سپس نام اسید آورده می شود. مانند: «متانوئیک اسید»
برای نام گذاری اسیدهای دو عاملی افزون بر افزودن «اوئیک اسید» به ته نام آلکان پیشوند «دی» نیز به آغاز نام اسید افزوده می شود. مانند :«دی بوتانوئیک اسید»

روش های فرآوری
اکسید کردن آلدهیدها یا الکلها .
ازن کافت آلکن ها.
تخمیر که به ویژه در فرآوری استیک اسید به فراوانی به کار گرفته می شود.
...

کاربردها
اسید های آلی ماده ی بسیار برجسته و ارزشمند در بدن جانوران است.
چربی ها خود گونه ای از کربوکسیلیک اسیدها هستند.
در بسیاری از خوراکی ها ترش مزه اسید آلی می باشد و همچنین سرکه ، آبلیمو و آبغوره کربوکسیلیک اسید هستند.
پروتئین ها گونه ای از اسید آلی هستند که آمین اسید(اسید آمینه) گفته می شوند.
فرآوری استر که از واکنش اسید آلی با الکل به دست می آید.
ساخت شویندهها مانند صابون.

[officer]

در شیمی به هر ترکیب شیمیایی که یک گروهِ هیدروکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن یک آلکیل داشته‌باشد، الکل گویند. فرمول کلی یک الکل سادهٔ عیر حلقه‌ای ‎CnH2n+1‏است. در شیمی الکل‌ها در شمار گروه مهمی از ترکیب‌های شیمیایی هستند و در واکنش‌های گسترده‌ای شرکت می‌کنند و بسیاری از ترکیب‌های شیمیایی از آن‌ها به دست می‌آیند، به طوری در کتاب شیمی آلی موریسن و بوید آمده‌است که اگر به شیمیدانی بگویند او را با ده ترکیب شیمیایی دریک جزیره تنها خواهند گذاشت الکل یکی از آن‌ها خواهدبود.
به طور کلی، زمانی که نام الکل به تنهایی به کار می‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد. اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار وبا بویی بسیار تند است که از تخمیر شکرها به دست می‌آید. همچنین گاه به هر گونه نوشیدنی که الکل داشته‌باشد، الکل می‌گویند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان یکی از عامل‌های اعتیادآور به شمار می‌آید.
الکل‌های دیگر بیشتر با صفت‌های مشخص‌کنندهٔ ویژهٔ خود می‌آیند مانند الکل چوب (که همان متانول است) یا ایزوپروپیل الکل. پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید

تاریخچه
الکل را نخستین بار ابوبکر محمد بن زکریای رازی پزشک و شیمیدان ایرانی از تقطیر شراب تهیه کرد. وی آنرا الکحل نامید. بعدها یک آمریکایی بنام دکتر واندیک آن را الکل نامید. گرچه تاریخ تهیه شراب در به هزاران سال پیش در ایران نیز می‌رسد اما تا زمان رازی کسی الکل را خالص نکرده بود

ریشه‌شناسی
نظریهٔ غالب بر این است که از آن‌جا که نخستین بار که زکریای رازی الکل را کشف کرد، آن را با نامِ تازیِ «الکحل» خواند و از آن‌جا آن را اعراب «الکحول» نامیده و سرانجام در فارسی الکل نام گرفت ولی از آن‌جا که در عربی «الکحول» نمی‌تواند از «الکحل» مشتق شده‌باشد این احتمال وجود دارد که این واژه از واژهٔ «الغول» که در قرآن آمده‌است گرفته شده‌باشد و ریشه‌ای اروپایی داشته باشد.

ساختار و دسته‌بندی
الکل‌ها بسته به نوع کربن که به گروه OH- پیوند دارد، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

نمایش کلی انواع الکل
الکل نوع اول‎ CR(H)۲-OH.‏
الکل نوع دوم‎ C(R)۲H-OH. ‏
الکل نوع سوم‎C(R)۳-OH. ‏

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش
الکل‌ها در میان هیدروکربن‌های هم وزن خود دمای جوش بالاتری دارند که آن را می‌توان به پیوند هیدروژنی الکل‌ها دانست که سبب می‌شود انرژی بیشتری برای شکستن پیوند بین مولکولی آن‌ها نیاز باشد.

حلالیت
با توجه به این که پیوند بین الکل‌ها مانند آب، پیوند هیدروژنی است به هر اندازه‌ای در آب حل می‌شود. همچنین با توجه به این که الکل‌ها از یک سو بخشی آلی داشته و از سوی دیگر گروه هیدروکسید دارند بسیاری از مواد آلی را نیز حل می‌کنند. محلول ید در محلول آب و الکل را تنتورید می‌گویند و برای گندزدایی به کار می‌روند.

زهرآگینی
الکل‌ها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی، رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم و گهگاه الکل می‌تواند بی‌زیان باشد، اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و حتی مرگ نیز بینجامد.
الکل‌های دیگر بیشتر از اتانول سمی‌تر هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرآیندهای دگرگشت(متابولیسم) ماده‌هایی سمی می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.
یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید‌تبدیل می‌شود.

نامگذاری
در نامگذاری الکل‌ها به روش آیوپاک، تنها در آخر نام آلکان یک «ول» افزوده می‌شود و زمانی که نیاز ذکر شمارهٔ کربنی که عامل الکلی بر روی آن قرار دارد باشیم، عدد بین نام آلکان و پسوند «ول» قرار می‌گیرد. مانند «پروپان-1-ول» برای ‎CH3CH2CH2OH‏ و «پروپان-2-ول» برای ‎CH3CH(OH)CH3‏.

روش‌های فرآوری صنعتی الکل‌ها
از میان روش‌های صنعتی الکل می‌توان راه‌های زیر را نام برد:
آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
فرایند السک از آلکن‌ها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
تخمیر کربوهیدرات‌ها.
علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

کاربردها
برخی از کاربردهای الکل:
سوخت خودرو
حلال
کاربردهای پزشکی و گندزدایی
...
واکنش‌ها
پروتون‌زدایی

الکل‌ها می‌توانند در حضور بازهای بسیار قوی به سان یک اسید عمل کنند و تشکیل یون الکوکسی دهند. برای نمونه در واکنش سدیم هیدروکسید و اتانول، سدیم جانشین هیدروژنِ مثبت(پروتون) الکل شده و سدیم متوکسی به دست می‌دهد.

هیدروژن‌زدایی
از راه هیدروژن‌زدایی الکل‌ها می‌توان اتر به دست آورد.

واکنش‌های هسته‌دوستی
گروه هیدروکسیل الکل یک گروه ترک‌کنندهٔ خوب است و سبب می‌شود که الکل‌ها بتوانند در واکنش‌های هسته‌دوستی شرکت جویند.

استری شدن
الکل با اسید‌های آلی در محیط اسیدی به کندی تشکیل استر می‌دهد.
اکسایش === الکل‌های نوع اول می‌توانند در واکنش‌های اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل های نوع دوم در واکنش های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی الکل‌های نوع سوم در واکنش‌های اکسایش شرکت نمی‌کنند.

الکل‌های نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روش‌های زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:
با حضور پتاسیم پرمنگنات (‎KMnO4‏).
PDC در DMF.
اکسایش جونز
اکسایش هنس
روتنیوم تتراکسید (‎RuO4‏).

یک الکل با دو عامل مجاور می‌تواند در مجاورت سدیم پراکسید(‎NaIOsub>4‏) یا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)4‏) پیوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.

الکل‌ها و فنول ها
اگر گروه هیدروکسیل الکل به کربنی که روی یک حلقهٔ آروماتیک است، متصل باشد آنگاه به آن فنول گویند که در دستهٔ دیگری از ترکیب‌ها دسته‌بندی می‌شود و ویژگی‌های متفاوتی از الکل‌ها دارد.

[officer]

نگاه کلی
آمیدها ، جزو مشتقات عاملی اسیدهای کربوکسیلیک‌ می‌باشند. یعنی بجای گروه هیدروکسیل اسید در RCOOH ، یک گروه NR2 جایگزین شده است که R می‌تواند هیدروژن یا گروه آلکیل باشد. در بین مشتقات اسید کربوکسیلیک ، آمیدها در برابر واکنش‌های نوکلئوفیلی ، کمترین فعالیت را دارند. زیرا گروه‌های عاملی آنها (NR2) ، ترک کننده ضعیفی می‌باشد.
آمیدها از لحاظ دارویی اهمیت زیادی دارند. پنی سیلین که آنتی بیوتیک مهمی می‌باشد، حاوی حلقه B- لاکتام (آمید حلقه‌ای) می‌باشد. حلقه B- لاکتام ، مسئول فعالیت آنتی‌ بیوتیکی این داروها است. امروزه مشتقات مختلفی از پنی سیلین سنتز شده است، مانند سفالوسفورین‌ها که دارای استخلافهای مختلف متصل به گروه آمیدی می‌باشند. این آنتی بیوتیک‌ها در مواردی که پنی سیلین‌ها فعال هستند، از خود فعالیت نشان می‌دهند.

نامگذاری آمیدها
در نامگذاری آیوپاک آمیدها ، e انتهای alkane- با amide- جایگزین شده است. در نامهای متداول ، ic- انتهای نام اسید با پیوند amide- جایگزین می‌شود. در سیستم‌های حلقوی اسید کربوکسیلیک ، انتهای کربوکسی با آمید جایگزین می‌شود. آمیدهای حلقوی ، لاکتام نامیده می‌شوند و نام آیوپاک آنها آزا1 -2سیکلو آلکانون می‌باشد.
استخلافهایی برای نیتروژن بوسیله پیشوند –N یا –N و N ، بسته به تعداد گروه‌ها ، مشخص می‌شود. به این ترتیب آمیدهای نوع اول و دوم و سوم خواهیم داشت.

تهیه آمیدها
واکنش آمونیاک با آمین‌ها یا اسید کلریدها
واکنش بین اسیدهای کربوکسیلیک و آمین‌‌ها
واکنش آمونیاک یا آمین‌‌ها با انیدرید اسیدها
آمیدهای حلقوی یا لاکتامها از واکنش درون مولکولی اسیدهای آمینه مناسب که حلقه‌های پنج و شش ضلعی می‌سازند، تشکیل می‌شود.

واکنش‌های آمیدها
آمیدها را می‌توان بوسیله اسید یا باز به اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد. در اثر احیا توسط لیتیم آلومینیوم هیدرید ( LiAlH4 ) ، واکنش تا مرحله احیا به آلدئید ادامه می‌یابد و سپس متوقف می‌شود. انیدریدهای حلقوی در اثر واکنش با آمونیاک در حضور اسید ، آمیدهایی را بوجود می آورند که دارای دو گروه عاملی CONH2- و COOH- می‌باشد.
این آمیدها در اثر گرما ، آب از دست داده ، محصولی بوجود می‌آورند که شامل دو مولکول کربونیل متصل به یک نیتروژن است که ایمید نام دارد. آمیدهای نوع اول در حضور مواد آبگیر قوی مثل P2O5 به نیتریلها تبدیل می‌شوند.

نوآرایی هافمن
آمیدهای نوع اول در حضور باز ، واکنش هالوژناسیون خاصی به نام نوآرایی هافمن را انجام می‌دهند. در این واکنش ، گروه کربونیل از مولکول ، بیرون رانده می‌شود و آمین نوع اول با یک اتم کربن کمتر تشکیل می‌شود. نوآرایی هافمن با حذف پروتون از نیتروژن و تشکیل یون آمیدات آغاز می‌شود. سپس هالوژناسیون نیتروژن انجام می‌شود. آنگاه دومین هیدروژن ، روی نیتروژن توسط باز اضافی کنده شده ، N-هالوآمیدات که خود بخود هالید را حذف می‌کند، تشکیل می‌شود.
گونه حاصل یک اتم نیتروژن بدون بار است که توسط یک شش تایی الکترونی احاطه می‌شود و نایترون نام دارد که بسیار فعال و دارای طول عمر کوتاه است. در نوآرایی هافمن ، آمیل نایترون یک جابجایی آلکیل را تحمل کرده ، ایزوسیانات ایجاد می‌کند. ایزوسیانات به اسید کربامیک هیدرولیز شده ، در اثر تجزیه اسید کربامیک ، یک آمین ایجاد می‌گردد.