آزمایش های شیمیایی ، تهیه و شناسایی برخی ترکیب ها !

شناسایی فنل در آزمایشگاه Phenol

هدف آزمایش
بررسی خواص مربوط به عامل هیدروکسیل (OH) فنل‌ها

تئوری آزمایش
فنل معمولی یا اسید فنیک (C6H5OH )، ماده‌ای است که در آن ، به جای یک اتم هیدروژن از هیدروکربن سیر نشده بنزن ، یک عامل هیدروکسیل یا OH قرار دارد. فنل به صورت بلورهای جامد و بی‌رنگ با بوی تند و مخصوص است که در نتیجه اکسایش در هوا صورتی رنگ می‌گردد. نقطه ذوب آن پایین (42درجه سانتی‌گراد ) و در دمای معمولی در آب ، کم محلول و در اثر گرم شدن ، حلالیت آن افزایش یافته و در 70درجه سانتی‌گراد به هر نسبت با آب ، قابلیت مخلوط شدن دارد.
این جسم ، خاصیت ضدعفونی کننده دارد و از بهترین حلال‌های آن ، می‌توان اتانول و اتر را نام برد. فنل ، ماده‌ای سمی وخطرناک است و نباید دست و صورت با آن تماس پیدا کند، زیرا تولید زخمهای خطرناک می‌نماید. از این جهت در آزمایشگاه باید از دستکش و عینک هنگام کار با این ماده استفاده کرد.
اکنون می‌خواهیم فنل را با یکی از واکنشهای آن شناسایی کنیم.

وسایل ومواد مورد نیاز
لوله آزمایش
آب مقطر
محلول کلرید آهن (%20)

شرح آزمایش
در داخل یک لوله آزمایش ، 0.5 گرم فنل را همراه 5ml آب مقطر ، ضمن تکان دادن لوله ، چند قطره از محلول کلرید آهنIIIکه 20% است، اضافه نمایید. رنگ سرخ خونی تولید شده ، دلیل بر وجود فنل است.

نتیجه آزمایش
این خاصیت فنل ، جزو خواص مربوط به عامل هیدروکسیل (OH) فنل است. یعنی واکنش بر روی عامل OH آن انجام می‌شود. این واکنش به صورت زیر است:

C6H5OH + FeCl3 → {Fe(C6H5O)}Cl2 + HCl

ماده تشکیل شده ، دارای رنگ سرخ است.

هدف آزمایش
بررسی واکنش اسید استیک با برخی مواد از جمله بازها

تئوری آزمایش
اسیدهای کربوکسیلی ، ترکیباتی هستند که دارای عاملCOOH- می‌باشند. اسیدهای کربوکسیلی زنجیری ، از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا ، نام معمولی دارند. نام آنها ، از ماده یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. به عنوان مثال ، CH3COOH ، اسید استیک نامیده می‌شود که از سرکه گرفته می‌شود. نام آیوپاک این ماده ، اسید اتانوئیک است.
اسیدهای کربوکسیلی ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل الکل‌ها و آمین‌ها ، پیوند هیدروژنی ایجاد نمایند. گرچه اسیدهای کربوکسیلی ، در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل اسید سولفوریک و اسید نیتریک ، بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ، آب ، آمونیاک و استیلن‌ها از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.
ساختمان اسیدهای کربوکسیلیک ، به گونه‌ای است که این مواد ، می‌توانند در واکنش‌های شیمیایی مختلفی شرکت نمایند. در این آزمایش ، با تکیه بر این واکنش‌ها ، می‌خواهیم اسید استیک را در حضور معرف‌های مختلف شناسایی کنیم.

مواد و وسایل مورد نیاز
کپسول چینی
کاغذ تورنسل
اسید استیک غلیظ
آب مقطر
محلول رقیق سود (NaOH)
اتانول

شرح آزمایش
در داخل یک کپسول چینی ، 4ml از اسید استیک غلیظ و 4ml آب مقطر را با هم مخلوط نمایید. قطعه ای از کاغذ تورنسل (کاغذ سرخ) را روی محلول اضافه و سپس قطره قطره از محلول سود رقیق اضافه کنید تا رنگ کاغذ ، آبی گردد. کپسول چینی را با شعله کوتاه حرارت دهید تا آب اضافی ، تبخیر و نمک خشک بدست آید. روی نمک خشک ، چند قطره اتانول (C2H5OH) خالص همراه چند قطره از اسید سولفوریک غلیظ اضافه نمایید.
در صورت وجود اسید استیک ، بوی خوشی مانند میوه به مشام می‌رسد که مربوط به استر تولید شده به نام استات اتیل است.

نتیجه آزمایش
واکنشهایی که در این آزمایش انجام شده‌اند، به قرار زیرند:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COONa + H2SO4 → NaHSO4 + CH3COOH
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

هر کدام از واکنش‌های صورت گرفته ، نشان‌دهنده یک نوع از واکنش‌های شیمیایی است که اسید استیک با استفاده از گروه خود یعنی COOH- قابلیت انجام آن را دارد. واکنش استری شدن یعنی واکنش آخر ، کاربرد فراوانی در صنعت دارد، از جمله واکنش صابونی شدن.

هدف آزمایش
تهیه کوچکترین و مهم‌ترین هیدروکربن زنجیری سیرشده یعنی متان CH4

تئوری آزمایش
متان ، گازی است بی‌رنگ ، بی‌بو و در آب نامحلول که نقطه ذوب آن -182درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش آن 162-درجه سانتی‌گراد است. متان از گروه هیدروکربن‌های سیر شده زنجیری یا آلکانها می‌باشد که فرمول عمومی آنها CnH2n+2 می‌باشد. گاز طبیعی که در منازل وجود دارد و مورد استفاده قرار می‌گیرد، مخلوطی از هیدروکربن‌های زنجیری سیر شده است که %95 از آن ، گاز متان است و در اثر ترکیب با گاز اکسیژن ، تولید گاز دی‌اکسید کربن و بخار آب و حرارت می‌کند.
مخلوطی از یک حجم از گاز متان و ده حجم از هوا در اثر جرقه ، تولید انفجار بسیار شدید می‌نماید که انفجار معادن زغال سنگ از آن ناشی می‌شود.
می‌خواهیم گاز متان را به صورت آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز
کپسول چینی
هاون
ترازو
مثلث نسوز
لوله آزمایش بزرگ و مقاوم
چاقو
پنس یا انبر فلزی
گیره و پایه فلزی
سدیم استات (CH3COONa , 3H2O)
آهک زنده (CaO)
سود جامد (NaOH جامد)

شرح آزمایش
10 گرم سدیم استات متبلور را در یک کپسول چینی و روی مثلث نسوز حرارت دهید تا ذوب شده و آب تبلور را از دست بدهد. چراغ گاز را خاموش و پس از سرد شدن کپسول محتویات ، داخل آن را با نوک چاقو تراشیده و در یک هاون چینی همراه 3 گرم آهک زنده و 3 گرم سود جامد ، نرم کوبیده تا به صورت پودر در آید. مخلوط را در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم که دهانه آن را با در لاستیکی که از آن ، لوله باریک شیشه‌ای عبور داده شده است بسته‌اید، حرارت دهید.
در اثر حرارت ، مخلوط ذوب گردیده و پس از آن به مدت یک دقیقه همچنان عمل حرارت دادن را ادامه دهید تا هوای لوله کاملا خارج گردد و پس از آن ، گاز را مشتعل و سوختن گاز متان را مشاهده نمایید.

نتیجه آزمایش
واکنش تولید گاز متان در این آزمایش طبق واکنش زیر است:

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4

از مخلوط آهک با سدیم هیدروکسید ، تولید آهک سُده (آهک سود دار) می‌شود که جاذب گازهایی نظیر CO2 ، SO2 است و به جای سدیم هیدروکسید در تهیه بسیاری از واکنش‌ها مثلا تهیه متان بکار می‌رود. گاز متان امروزه در زندگی بشر جایگاه بسیار مهمی دارد و در زندگی روزمره با این ماده حیاتی استفاده نماید.

هدف آزمایش
تهیه کوچکترین و مهمترین هیدروکربن زنجیری سیر نشده از گروه آلکن‌ها یعنی اتیلن و مشاهده اثر آن بر روی مواد مختلف.

تئوری آزمایش
آلکن‌ها ، دسته بزرگی از هیدروکربن‌ها را شامل می‌شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکانهای هم‌کربن می‌باشد. آلکن‌ها ممکن است یک یا چند پیوند دو گانه مجزا و دور از هم یا مزدوج داشته باشند.
اتیلن کوچکترین عضو خانواده آلکن‌ها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. بررسی ساختمان اتیلن به طریقه کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن برای این که در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد.

وسایل و مواد مورد نیاز
بالن تقطیر 250ml
قیف شیردار
دماسنج 300درجه سانتی‌گراد
تشک فلزی
دو بطری شستشوی گاز
سه عدد لوله آزمایش معمولی
در لاستیکی
لوله شیشه‌ای باریک
ارتباط لاستیکی
ترازو
پی پت
اتانول 96 درجه
اسید سولفوریک غلیظ
سولفات مس II
سود یا پتاس جامد
شن و ماسه نرم
پرمنگنات پتاسیم جامد
کربنات سدیم
آب برم
تهیه محلولهای مورد نیاز

ابتدا محلولهای مورد نیاز را تهیه می‌کنیم:
محلول پرمنگنات پتاسیم یک درصد (یک گرم پرمنگنات در 99 میلی لیتر آب مقطر)
محلول کربنات سدیم ده درصد (ده گرم کربنات در 90 میلی‌متر آب مقطر)
محلول آب برم رقیق (حجم بسیار کمی از برم غلیظ را در زیر هود با آب مقطر رقیق نمایید.)
در داخل سه لوله آزمایش هر یک 5ml از محلولهای تهیه شده ریخته و آنها را برای آزمایش با گاز اتیلن آماده نمایید.
لوله اول ، 5mlاز محلول آب برم رقیق
لوله دوم ، 5ml از محلول پرمنگنات پتاسیم یک درصد همراه چند قطره محلول اسید سولفوریک رقیق (محلول پرمنگنات اسیدی)
لوله سوم ، 5ml از محلول پرمنگنات پتاسیم یک درصد همراه چند قطره از محلول کربنات سدیم 10% (محلول پرمنگنات قلیایی)

شرح آزمایش
بالن تقطیر را به سه ظرف متوالی متصل کنید. در داخل بالن تقطیر ، مقداری شن و ماسه نرم ریخته و روی آن به آرامی 50ml از اسید سولفوریک غلیظ اضافه کرده و مخلوط نمایید تا به صوزرت خمیر درآید و مجددا دو گرم سولفات مس II را به مخلوط اضافه کنید. در داخل قیف شیردار نیز 40ml اتانول 96 درجه ریخته و وسیله را جهت انجام آزمایش آماده کنید.
چراغ گاز را روشن کرده و زیر بالن قرار داده و قطره قطره 30ml از اتانول را وارد بالن نموده و شیر قیف را ببندید. به کمک دماسنج ، دما را روی 160 درجه سانتی‌گراد ثابت نگهدارید. با افزایش دما شعله را کنار کشیده و با کاهش به محل اولیه برگردانید. در این عمل، اتانول یک مولکول آب از دست داده و گاز اتیلن تولید می‌شود و این گاز ، از دو بطری شستشوی گاز دارای محلول پتاس یا سود غلیظ و اسید سولفوریک غلیظ عبور می‌نماید.
با آن ، می‌توانید سه آزمایش زیر را انجام دهید:
لوله خروجی گاز اتیلن را وارد لوله آزمایش شماره یک که دارای آب برم رقیق است نمایید. رنگ آب برم از بین می‌رود.
لوله خروجی گاز اتیلن را وارد لوله آزمایش شماره دو که دارای محلول پرمنگنات پتاسیم اسیدی است، نمایید. رنگ محلول از بین می‌رود.
لوله خروجی گاز اتیلن را وارد لوله آزمایش شماره سه که دارای محلول پرمنگنات پتاسیم قلیایی است، نمایید. رسوب قهوه‌ای رنگ دی‌اکسید منگنز تولید می‌گردد. (این خواص نشان می‌دهد که اتیلن جزو هیدروکربن‌های سیر نشده است.)

نتیجه آزمایش
می‌دانیم که در ساختار اتیلن ، یک اتصال دو گانه یا مضاعف موجود است: CH2=CH2 به این علت ، گاز اتیلن تمایل زیادی برای انجام واکنش دارد. در آزمایش اول ، گاز اتیلن طبق واکنش زیر تولید می‌شود:

C2H5OH (+H2SO4 + Heat) → H2O + C2H4

واکنش های سه آزمایش بعدی به قرار زیرند:
اثر گاز اتیلن بر آب برم

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

اثر گاز اتیلن بر محلول رقیق پرمنگنات اسیدی شده

C2H4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + K2SO4 + H2C2O4 + 4H2O

اثر گاز اتیلن بر محلول پرمنگنات قلیایی شده

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2↓+ 2KOH

C2H4(OH)2 ، یک الکل دارای دو عامل هیدروکسیل است و به نام گلیکول نامیده می‌شود.

هدف آزمایش
تهیه یکی از مشتقات بنزن از گروه آرماتیکها

تئوری آزمایش
آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک تمایلی برای انجام واکنش‌های افزایشی از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنش‌های جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

تولوئن ، مایعی است بی‌رنگ با نقطه انجماد 95.1- درجه سانتی‌گراد و جوش 110.6درجه سانتی‌گراد و در ساختار دماسنج‌های دمای پایین بکار می‌رود. همینطور تولوئن ، حلال خوبی در شیمی آلی بشمار می‌رود.
در این آزمایش ، می‌خواهیم تولوئن را به روش آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز
لوله آزمایش بزرگ
چراغ
کاغذ تورنسل
بنزن
یدید متیل (CH3I)
آلومینیوم کلراید (AlCl3) پودری شکل

شرح آزمایش
در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش ، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

نتیجه آزمایش
واکنش صورت گرفته به صورت زیر است:

C6H6 + CH3I (+AlCl3 + Heat ) → HI + C6H5CH3

این ، یک واکنش جانشینی الکترونخواهی از نوع واکنشهای فریدل- کرافت است. این واکنش ، نشان می‌دهد که بنزن ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی ندارد و با حفظ هر سه پیوند دو گانه خود ، در واکنش جانشینی شرکت می‌کند.

هدف آزمایش
تهیه کوچکترین عضو خانواده کتون‌ها یعنی استن به روش آزمایشگاهی و آشنایی با روشهای آزمایشگاهی شناسایی آن

تئوری آزمایش
کتون‌ها ترکیباتی هستند که در آنها ، گروه کربونیل به دو گروه آلکیل یا آریل متصل است. در کتون‌ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند σ و یک پیوند π تشکیل شده است که بعلت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند قطبی می‌باشد. کتون‌های موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند. آلدئیدها و کتون‌ها ، مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت ، به عنوان حلال یا ماده اولیه مصرف می‌شوند و بعضی‌ها مانند تستسترون ، به عنوان هورمون ، دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می‌باشند.
استن ، مایعی است بی‌رنگ با بوی مخصوص و نقطه جوش 56 درجه سانتی‌گراد. استن ، حلال بسیار عالی جهت اکثر مواد شیمیایی است.
در این آزمایش ، می‌خواهیم استن را در آزمایشگاه تهیه کنیم.

مواد و وسایل مورد نیاز
بالن تقطیر 100ml
هاون چینی
مبرد
ترازو
گیره و پایه فلزی
کلسیم استات خشک
سدیم هیدروژن سولفیت

شرح آزمایش
در داخل بالن تقطیر ، 15 گرم کلسیم استات نرم وپ ودری شده را حرارت دهید تا کلسیم استات تجزیه گردد. گاز حاصل ، وارد مبرد شده، مایع حاصل به صورت قطراتی از سرد کننده خارج می‌شود که همان استن است.
استن حاصل را با هیدروژن سدیم سولفیت سیر شده (چند قطره) ترکیب کنید. رسوب سفید رنگ و متبلور استن بی‌سولفیتیک تولید می‌گردد.

نتیجه آزمایش
واکنش تجزیه کلسیم استات به قرار زیر است:

Ca(CH3COO)2 → CaCO3 + CH3-CO-CH3

واکنش استن با هیدروژن سویم سولفیت نیز به قرار زیر است:

CH3-CO-CH3 + NaHSO3 → CH3-COH(SO3Na)-CH3

واکنش اخیر ، یک راه برای شناسایی استن در آزمایشگاه بشمار می‌رود. باید توجه داشت که شناساگرهای آلدئیدها ، اثری بر کتون ندارند.

هدف آزمایش
شناسایی اتانول (الکل اتیلیک)

تئوری آزمایش:
اتانول (C2H5OH) یا الکل معمولی، مایعی است بی‌رنگ با بوی مخصوص و در آب ، محلول. چگالی آن d=0.8 و نقطه جوش 78.3درجه سانتی‌گراد و بهترین حلال شیمی است. اتانول آزمایشگاه ، معمولا 96 درجه است. قند انگور یا گلوکز ، در دمای مناسب (25 تا 30 درجه سانتی‌گراد) می‌تواند به کمک باکتری مخصوص موجود در هوا به نام مخمر آبخو پس از مدتی به اتانول و گاز دی‌اکسید کربن تبدیل شود.
باکتری مخمر آبجو ، توسط ماده موثری که از خود ترشح می‌نماید به نام "زیمار" ، تبدیل را انجام می‌دهد. از اکسایش این الکل در بدن ، بترتیب تولید استالدئید ، اسید استیک ، دی‌اکسید کربن و آب می‌گردد.
در این آزمایش ، می‌خواهیم اتانول را در آزمایشگاه شناسایی کنیم.

مواد و وسایل مورد نیاز
اتانول
محلول سود 1 گرم در 100 میلی لیتر
محلول لوگول (0.5 گرم ید جامد حل شده در یک گرم یدید پتاسیم و سپس حل در 5ml آب مقطر)
چراغ الکلی
لوله آزمایش
بشر

روش آزمایش
در داخل یک لوله آزمایش ، 3ml اتانول را با 3ml محلول سود (4 گرم در 100 میلی لیتر محلول) مخلوط و روی آنها چند قطره محلول لوگول اضافه کنید. محلول داخل لوله آزمایش را ، در یک بشر دارای آب قرار داده و بمدت 10 دقیقه و با شعله ملایم و دمای 70درجه سانتی‌گراد حرارت دهید (آب بشر نباید به حالت جوش برسد). تشکیل رسوب زرد رنگ یدو فرم CH3I دلیل بر وجود اتانول است.

نتیجه آزمایش
اتانول به روشهای مختلف در آزمایشگاه قابل شناسایی است. معرف لوگول یکی از راههای شناسایی الکلهاست. یعنی محلول I2 و NaOH .
این آزمایش را تست یدو فرم می‌نامند.

هدف آزمایش
بررسی خواص فیزیکی بنزن

تئوری آزمایش
بنزن ، جزو هیدروکربنهای حلقوی سیر نشده است. آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد ، حتی بظاهر ، شباهتی به بنزن ندارند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره کرد:
گرمای هیدروژن‌دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند.
در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.
در این آزمایش نقطه جوش بنزن را تعیین می‌کنیم.

وسایل مورد نیاز
دماسنج 100درجه سانتی‌گراد
بشر
لوله آزمایش بزرگ ومقاوم
لوله باریک کوتاه شیشه‌ای که یک طرف آن بسته باشد
توری نسوز
سه پایه فلزی
بنزن

شرح آزمایش
دستگاهی را مطابق شرح زیر سوار می‌کنیم:
بشر را بر روی سه‌پایه فلزی قرار می‌دهیم و چراغ را در زیر آن قرار می‌دهیم. در داخل لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 12ml از مایع بنزن ریخته و لوله کوتاه شیشه‌ای یک طرف بسته را از طرف باز آن در مایع بنزن قرار دهید و لوله را همراه دماسنج 100درجه سانتی‌گراد در بشر دارای آب ، روی توری سیمی و سه‌پایه فلزی به آرامی حرارت دهید.
در اثر گرم شدن آب بشر ، ابتدا حباب‌هایی از طرف باز لوله باریک داخل بنزن ، خارج می‌گردد. زمانیکه خروج این حباب‌ها شدید و مسلسل‌وار گردید، از روی دماسنج ، درجه حرارت را تعیین و یادداشت کنید و با نقطه جوش دقیق بنزن که برابر با 80,2 درجه سانتی‌گراد است، مقایسه کنید.

نتیجه آزمایش
با استفاده از آزمایش بنزن ، می‌توان نقطه جوش بعضی از مواد شیمیایی را با حجم کم از آنها تعیین کرد. در ضمن ، نقطه جوش بنزن که بدست آورده‌اید، درجه خلوص و همینطور فشار محیطی که آزمایش در آن انجام گرفته، نشان می‌دهد.

هدف آزمایش
تهیه پلیمر ملامین

تئوری آزمایش
بسیاری از واکنش‌های پلیمریزاسیون ، به موادی منجر می‌شوند که در صنعت ، کاربردهای بسیار مهمی دارند. تهیه پلیمر ملامین- فرمالدئید به ماده‌ای منجر می‌شود که روزانه در منزل و بیرون ، بسیار با آن مواجهیم. واکنش پلیمریزاسیون ملامین- فرمالدئید ، یک واکنش پلیمریزاسیون تراکمی می‌باشد.
اگر در جریان واکنش پلیمریزاسیون ، به همراه پلیمر‌ ، مواد دیگری با اجرام مولکولی پایین تشکیل شوند و تغییر در ترکیب عنصری و ساختمانی پلیمر حاصل شود، پلیمریزاسیون از نوع مرحله‌ای یا تراکمی بوده و منومرهایی که به این ترتیب پلیمریزه می‌شوند، حاوی دو و یا چند گروه عاملی می‌باشند. ملامین یا 2 , 4 , 6 - تری آمینو - 1 , 3 , 5- تری آزید با فرمالدئید می‌تواند در محیط اسیدی یا بازی ، واکنش چند تراکمی انجام دهد و برحسب شرایط تنظیم واکنش ، پلیمر یک‌بعدی یا سه‌بعدی ایجاد کند.

وسایل مورد نیاز
حمام آبی
بالن 3 دهانه حاوی مبرد
کپسول چینی
ملامین
فرمالین
محلول هیدروکسیدسدیم 10%
گلیسیرین

روش آزمایش
داخل بالن 3 دهانه ، 22,5 گرم فرمالین (معادل با 0,3 مول فرمالدئید) می‌ریزند. بر روی آن ، 12,6 گرم (0,1 مول) ملامین ریخته و جهت تنظیم PH سیستم در 7,5 - 8,0 ، محلول هیدروکسید سدیم 10% می‌افزایند. سپس 2 دهانه بالن را مسدود کرده و مخلوط را به مدت 40 دقیقه در حمام آبی که دمای آن 95- 90 درجه سانتی‌گراد می‌باشد، قرار می‌دهند. بعد از زمان فوق ، دما را به 70 درجه سانتی‌گراد رسانده و دهانه‌های مسدود شده را باز کرده و به یکی از دهانه‌ها ، لوله‌ای ظریف (موجی) و به دیگری سیستم خلاء متصل می‌کنند.
در دمای 70- 60 درجه سانتی‌گراد و فشار 120- 100 میلی‌متر جیوه ، آب موجود در سیستم را از محیط عمل دور می‌کنند. مخلوط بدست آمده را به کپسول چینی ریخته و بر روی ان 2,0 گرم گلیسیرین افزوده، در دمای 150 درجه سانتی‌گراد و تا تشکیل مخلوطی سفت و سخت ، آن را حرارت می‌دهند. رزین سخت شده را در تکه های نازک جدا می‌کنند.

نتیجه آزمایش
ماده حاصله اولیه در صنعت کاربردهای فراوانی دارد. با افزایش دما و در PH اسیدی ، پلیمر یک‌بعدی به سه‌بعدی تبدیل می‌شود. با افزایش 20% کائولن تبدیل به "فرمیکال" می‌شود که ماده استخوانی روی میزهای کابینت است که در خلاء تحت فشار بالا ، پرس می‌شود. حال ، اگر %40-30 کربنات کلسیم اضافه کنیم، تبدیل به زیرسیگاری و مواد دیر‌اشتعال پذیر می‌شود که قیمت آن فوق‌العاده افت می‌کند، اما قدرت مکانیکی آن بالا می‌رود. کلید- پریز برق بدون استثنا از این ماده تهیه می‌شوند.

هدف آزمایش
تهیه رزین (چسب) اوره - فرمالدئید

تئوری آزمایش
بسیاری از واکنش‌های پلیمریزاسیون ، کاربردهای بسیار مهم و اساسی در صنعت دارند. یکی از پلیمرهای با کاربرد صنعتی ، چسب و بطور کلی انواع چسب‌هاست. فنوپلاست‌ها و آمینوپلاست‌ها که جزء پلاستیک‌ها بشمار می‌روند، می‌توانند بعنوان چسب بخاری بکار روند. رزین فنل - فرمالدئید (فنوپلاست) که از واکنش فنل با فرمالدئید در محیط اسیدی یا بازی و با ماکزیمم PH مساوی با 8,5 در صنعت تهیه می‌شود، می‌تواند بعنوان چسب بکار رود.
باید توجه داشت که برای استفاده از چسب بخاری ، انتهای مولکول باید گروه OH- داشته باشد. هرچه گروههای OH- آزاد (مربوط به گروه متیلول CH2OH- ) بیشتر باشند، قدرت چسبندگی چسب افزایش می‌یابد. اما این چسب ، یعنی چسب فنل- فرمالدئید در بازار یافت نمی‌شود و کاربرد صنعتی زیادی ندارد. علت آن ، بوی بد فنل است.
اما رزین اوره- فرمالدئید که از واکنش فرمالدئید با اوره در محیط اسیدی یا بازی بدست می‌آید، بعنوان چسب بخاری کاربرد صنعتی بسیار وسیعی دارد. در تهیه این چسب نیز هرچه گروههای OH- آزاد بیشتر باشد، چسب قدرت بیشتری خواهد داشت.

وسایل مورد نیاز
بالن 3 دهانه حاوی مبرد
کپسول چینی
اوره
فرمالین
محلول هیدروکسید سدیم10%
اسید استیک یخی

روش آزمایش
داخل بالن 3 دهانه ، 22,5 گرم فرمالین (معادل 0,3 مول فرمالدئید) می‌ریزند، بر روی آن ، 9,0 گرم (0,15 مول) اوره اضافه می‌کنند و بمنظور تنظیم PH مخلوط در 7,5 - 8 ، به مقدار کافی هیدروکسیدسدیم 10% می‌افزایند. دو دهانه بالن را با چوب‌پنبه مسدود می‌کنند و مخلوط را ، 2 ساعت در حمام آبی در دمای 80 درجه سانتی‌گراد قرار می‌دهند. سپس دما را تا 60 درجه سانتی‌گراد پایین می‌آورند. چوب پنبه‌ها را در آورده و به جای یکی از دهانه‌های بالن ، لوله‌ای مویین و دیگری را به سیستم خلا متصل می کنند.

در فشار 120-100 میلی‌متر جیوه و دمای 70-60 درجه سانتی‌گراد ، آب موجود در سیستم را از محیط عمل دور می‌کنند. مخلوط بدست آمده را به کپسول چینی ریخته و بر روی آن 0,3 گرم اسید استیک یخی اضافه نموده و 2 ساعت در دمای 45-40 درجه سانتی‌گراد ، 2 ساعت در دمای 55 - 50 درجه سانتی‌گراد و 2 ساعت در دمای 100 درجه سانتی‌گراد گرم می‌کنند تا چسب بدست آمده تبدیل به رزین گردد.

نتیجه آزمایش
مشخص است که چسب اوره - فرمالدئید که تهیه کرده‌اید، کاربرد صنعتی بسیار گسترده‌ای بعنوان چسب بخاری دارد. همچنین این چسب در صنعت نئوپان سازی بعنوان پایه اصلی صنعت (برای بهم چسباندن ذرات و تکه های چوب و ضایعات چوبی) بشمار می‌رود. رزین اوره- فرمالدئید نیز در کارهای تحقیقاتی و آزمایشگاهی کاربرد دارد.
این واکنش پلیمریزاسیون ، یک واکنش چند تراکمی یا پلی کنداسیون است که از واکنش‌های رایج در صنعت و محصول ، یک پلاستیک است و پلیمر حاصل یک پلیمر یک بعدی است